米哈伊洛夫把那幅畫賣給了沃倫斯基，並答應為安娜畫肖像。在約定的那天，他來了，動手畫起了肖像。
畫到第五次的時候，肖像就開始讓所有的人驚訝了，特別是沃倫斯基，因為不僅畫得逼真，還畫出了一種特有的美。真奇怪，米哈伊洛夫怎麽會看出了她身上那種奇特的美。“隻有很了解她並且是像我一樣這麽愛她，才能看出她這種迷人的坦誠表情。”沃倫斯基心想，盡管他也是看過這幅肖像以後才察覺她這最迷人的坦誠表情的。然而，這種表情真切得讓他和別人都覺得到，他們好像早就熟悉了似的。
“我花了那麽多的時間，都沒有起色，”沃倫斯基說起自己畫的那幅安娜的畫像，“而他隻看了一眼就畫出來了。這就是技巧。”
“你不用著急，”戈列尼謝夫勸慰他說，因為在他看來，沃倫斯基既有才能，又有教養，特別是很有教養，教養讓他有了崇高的見解。讓戈列尼謝夫確信沃倫斯基具有才能的還有一個原因，那就是他需要沃倫斯基對他的言論和想法表示認同和支持，他覺得認同和支持應該是相互的。
米哈伊洛夫在別人家裏，特別是在沃倫斯基的官邸裏，和在自己的畫室中完全不同。他的態度恭敬得讓人覺得很不友善，就像害怕靠近他並不尊敬的那些人一樣。他稱沃倫斯基為“大人”，雖然安娜和沃倫斯基再三懇請他，他卻從沒留下來吃過飯，除了來畫像的時候，他從沒多來過一次。安娜對他要比對其他那些人更加熱情，並且因為自己的肖像畫而十分感激他。沃倫斯基對他也格外殷勤，顯然很想聽聽畫家對他那幅畫是如何評論的。戈列尼謝夫從不放過傳授米哈伊洛夫高尚的藝術見解的機會。然而，米哈伊洛夫對所有的人的態度還是那麽冷淡。安娜從他的眼神中知道，他喜歡看她，可他竭力避免和她說話。沃倫斯基和他談起他畫的肖像，他固執地保持沉默；他們把沃倫斯基畫的肖像拿給他看，他還是什麽話也沒說；戈列尼謝夫的談話很明顯讓他覺得受不了，但他也沒有反駁過他。
然而等他們對米哈伊洛夫有了更深層次的了解之後，由於他那種拘束、不爽快的，甚至懷有敵意的態度，他們更不喜歡他了。因此，肖像畫完以後，當他們拿到了一幅很優美的肖像畫，而他再也不來了的時候，他們也感覺很快樂。戈列尼謝夫第一個說出了大家心中共同的想法，那就是米哈伊洛夫隻不過是嫉妒沃倫斯基而已。
“就算他不嫉妒，因為他有才能；然而，一個在朝為官的富家子弟，並且還是位伯爵（你知道他們大家對於爵位是深惡痛絕的），沒費太大的力氣就能幹他為之付出整個生命的那件事情，即使幹得沒他好，也足以讓他惱怒了。特別是因為他缺乏那種教養。”
沃倫斯基想替米哈伊洛夫辯解，可內心深處也認同這一點，因為他認為，下層社會的人一定會嫉妒的。
沃倫斯基和米哈伊洛夫同樣是照著安娜畫的肖像，卻有很大的差別，這本來應該讓沃倫斯基看到他和米哈伊洛夫之間的差別，然而他根本沒看出這種差別。隻是在米哈伊洛夫畫完以後就停筆不畫自己那幅安娜的像了，因為他覺得，現在再畫也是多餘的了。他還是畫著那幅表現中世紀生活的畫。他自己也好，戈列尼謝夫也好，特別是安娜，都認為畫得很好，因為它特別像那些名畫，比米哈伊洛夫畫得還像。
盡管畫安娜的肖像時，米哈伊洛夫非常入迷，可當畫完的時候，他覺得比他們更愉快，因為他再也不用去聽戈列尼謝夫那套有關藝術的議論，也可以忘記沃倫斯基的那幅繪畫。他明白，不可能禁止沃倫斯基通過繪畫解悶兒；他也明白，沃倫斯基與所有一知半解的人有充分的權利畫他們喜歡的每一樣東西，可他就是感到不高興。不能禁止一個人拿蠟去為自己做一個大型的玩偶，也不能禁止他去吻它。可要是那人帶著玩偶來並坐到他所愛的人跟前，還像那位情人撫摩自己所愛的女人一樣撫摩他的玩偶，那位情人肯定會覺得不高興。看見沃倫斯基的繪畫，米哈伊洛夫就會產生這樣不高興的心情；他感覺好笑而又好氣，可惜而又委屈。
沃倫斯基對繪畫和中世紀生活的興趣並沒持續多久。由於他對繪畫有高超的鑒賞力，甚至都無法畫完自己的畫。他隱隱約約地感覺，要是再畫下去，那些開始並不怎麽明顯的缺點就會暴露無遺。他也遇到了戈列尼謝夫遇到的情形，後者常覺得自己已經沒有什麽好寫的了，還總是自欺欺人，說什麽思想還沒成熟，正在重新醞釀，正在收集素材。其實這麽做戈列尼謝夫自己也很憤怒、懊惱。然而沃倫斯基卻不去欺騙自己，也不會折磨自己，更不能懊惱。憑著自己果敢的性格，他既不做什麽說明，也不為自己辯解，索性擱筆不再畫了。不過，擱筆不畫了，他又感到失望，讓安娜看了也覺得奇怪，他們倆對意大利城市的生活失去了興趣，官邸也立馬變得刺眼，感覺又舊又髒，窗幔上的汙點、地板上的裂縫、簷板上剝落的灰泥看起來都是如此難看。身邊老是那個戈列尼謝夫、一個意大利教授和一個德國旅行家，一切都讓人覺得厭惡，所以必須改變生活了。他們計劃回俄國，到鄉下去。在彼得堡，沃倫斯基想和哥哥分家產，安娜則打算去看望兒子。夏季他們打算在沃倫斯基家世襲的大莊園中度過。